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Zu einem Besuch von São Paulo gehört auch eine Fahrt die Serra do Mar hinunter – über die Via Anchieta, zu seinem bedeutenden Seehafen Santos – übrigens eine szenisch sehr erlebenswerte Reise von 72 Kilometern. Santos hat 418.288 Einwohner (Stand 11/2007) und ist der wichtigste Hafen des Landes. Hier werden jährlich 50% aller Im- und Exporte Brasiliens abgefertigt, darunter mehr als eine Million Tonnen Kaffee. Santos ist die grösste Küstenstadt des Bundesstaates São Paulo und besitzt mit seinem Hafen auch den für die Stadt wichtigsten Wirtschaftsfaktor.

Der grösste Teil historischer Remineszensen liegt innerhalb des Stadtzentrums, weit weg vom Strand. Verschiedene Kanäle unterteilen die Stadt. Die Gärten am Meeresufer sind die grössten Anlagen dieser Art in der Welt, sie haben eine Länge von 5,3 km und belegen eine Fläche von insgesamt 200.000 m2. Ganz in der Nähe liegt das Städtchen São Vicente, 1532 von Martim Afonso de Sousa gegründet, die älteste Siedlung auf brasilianischem Boden.  

Man kann Santos von Rio de Janeiro aus auch über die Küstenstrasse der Costa Verde aus anfahren (520 km) – eine sehr empfehlenswerte, landschaftlich überaus reizvolle Strecke, entlang einer der schönsten brasilianischen Küstenabschnitte. Mit dem Schiff, ebenfalls von Rio aus, fährt man etwa 12-15 Stunden. Die Stadt selbst bietet wenig Interessantes, aber die in der Umgegend liegenden Strände machen dieses Manko wieder wett:

Zum Beispiel die Strände von Guarujá (296.150 Einwohner, Stand 11/2007) Die Route von Santos nach diesem beliebten Seebadeort der Paulistanos, führt am Meer entlang und über eine Autofähre, mit der man die São Vicente Bucht überquert, um auf die Insel zu gelangen, auf der Guarujá liegt. 89 km von São Paulo entfernt, hat sich dieser kleine Ort zum primären Wochenend-Ausflugsort für die Bürger São Paulos entwickelt. Der Trubel an Feiertagen oder während der Ferienzeit ist entsprechend, aber der Ort ist auch einer der best Strukturiertesten der gesamten Küste, versteht sich – hat sogar ein bewegtes Nachtleben! Besonders sehenswert ist das Aqua Mundo – Südamerikas grösstes Aquarium, mit mehr als 700 Tierarten – Fische aus Süss- und Salzwasser, Pinguine und andere Wasservögel, Schildkröten und Haie, die man in einem offenen Tank sogar anfassen darf.